Chemical Communications
05 Apr 2022
Facile access to chiral chromanone-2-carboxylic acids enabled by rhodium-catalyzed chemo- and enantioselective hydrogenation
Zhuang Nie,‡ab Song Liu,‡c Tonglin Wang,b Zhanhong Shen,b Huifang Nie,b Jiayue Xi,b Dongxu Zhang,b Xiaohui Zheng,*a Shengyong Zhang*b and Lin Yao*b
a Laboratoire clé de biologie des ressources et de biotechnologie en Chine occidentale, ministère de l'Éducation, Collège des sciences de la vie, Université du Nord-Ouest, Xi'an 710069, République populaire de Chine
b Département de chimie médicinale et d'analyse pharmaceutique, École de pharmacie, Quatrième université de médecine militaire, Xi'an, 710032, République populaire de Chine
c Laboratoire clé de Chongqing sur les matériaux environnementaux et les technologies d'assainissement, Université des arts et des sciences de Chongqing, Chongqing, 402160, P. R. Chine
‡ Ces auteurs ont contribué à parts égales à ce travail.
10.1039/D2CC00589A
L'hydrogénation hautement chimio- et énantiosélective catalysée par Rh des acides chromone-2-carboxyliques a été établie avec succès pour la première fois, fournissant une large gamme d'acides chromanone-2-carboxyliques énantiopurs avec d'excellents résultats (jusqu'à 97 % de rendement et 99 % d'efficacité énergétique) et haute efficacité (jusqu'à 10 000 TON). Il a été démontré que le groupe carboxylique dans le substrat joue un rôle vital et un mode d'énantio-induction a été élucidé par le calcul DFT. Ce protocole d’hydrogénation a permis d’accéder directement à divers chromanoïdes bioactifs.
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